林黛玉与贾宝玉从小青梅竹马，两鬓厮磨，长大了互相倾慕，两情相悦。黛玉心目中的宝玉是个青年公子，“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，鼻若悬胆，睛若秋波……”宝玉则借用《西厢记》中的词曲来形容林黛玉的美：“你就是那倾城倾国的貌。”在贾宝玉看来，林黛玉两道似蹙非蹙的眉，一双似睁非睁的眼特别惹人怜爱。虽然林黛玉较之于薛宝钗，没有她那么丰腴，缺乏她的健康美，但是贾宝玉把薛宝钗视为绝色的美女，而把林黛玉视为红颜知已。因为薛宝钗有时也劝贾宝玉学些士途经济的文章，将来能够搏取公名，这是令贾宝玉最为计厌最为心烦的，而“林妹妹从来是不说这些混帐话的”。所以宝玉与黛玉的关系比之于与宝钗的关系又深了一层。有一次贾宝玉见林黛玉“星眼微饧，香腮带赤，不觉神魂早荡。”要是林黛玉换成香袭人或别的丫头，贾宝玉早就按捺不住那熊熊欲火，把她抱在床上，扒光身上的衣服，疯狂地亲吻，肆意地抚摸，尽情行云雨之乐。但是贾宝玉不敢造次，先是对黛玉进行调笑挑逗，像司马相如对卓文君以琴心挑之一样。宝玉对黛玉的丫头紫娟说：“若共你多情小姐共鸳枕，怎舍得叫你叠被铺床。”此时如果林黛玉思想开放一点，欲火很快就会被贾宝玉点燃起来，两人的一夜情水到渠成。林黛玉与贾宝玉有很多发生一夜情的机会，都被好端端的错过了。
荣宁二府的性环境氛围肮脏龌龊极了，“扒灰的扒灰，养小叔的养小叔”，连门前的石狮子都不干净。假如林黛玉与贾宝玉有一夜情，在那样的性环境氛围中只不过是小事一宗。若张扬开去，贾母站出来说一句“那有猫儿不食腥的”，就会把事情轻轻抹杀过去，即使道貌岸然的贾政也没有什么办法，最多是把宝玉训斥一顿。假如林黛玉与贾宝玉有一夜情，那是爱情的阳光雨露浇灌出来的一朵美丽的昙花，是对“木石前盟”的有力印证，是对“父母之命，媒妁之言”传统婚姻观念，归根结底是对封建礼教的有力挑战。假如林黛玉与贾宝玉有一夜情，也许与卓文君私奔司马相如一样成为千古美谈，也许生米做成熟饭木石前盟代替了金玉良缘，也许林黛玉不会死得那么快贾宝玉不会出家当和尚。假如林黛玉与贾宝玉有一夜情，林黛玉即使死了也会死而无憾，贾宝玉则人生得一红颜知已足矣。那样宝黛的爱情悲剧就有可能变成喜剧，《红楼梦》就要重新改写，就没有那么强烈的艺术感染力，也许就成不了我国四大古典名著之一。如此看来，黛玉与宝玉根本不可能发生一夜情。但我还是深为林黛玉所婉惜，惋惜她不能像现代女性那样大胆去爱自已所爱的人，大胆追求属于自已的幸福美满的婚姻，最后落得个“一杯净士掩风流。”